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日前,南方科技大学化学系教授李闯创团队的论文“紫杉醇的不对称全合成(Asymmetric Total Synthesis of Taxol)”,入选《美国化学会志》(Journal of the American Chemical Society, JACS)年度论文阅读量排行榜TOP20,排名第三。
网站截图
紫杉醇(Taxol)是目前市场上最优秀的天然抗肿瘤药物之一,被认为人类未来20年内最有效的抗癌药物之一,目前是全球销量第一的植物抗癌药。然而,紫杉醇原料匮乏,目前主要通过植物提取分离、然后采用半合成的方法来获得,因而该药品的价格昂贵。全世界范围内有40多个研究小组曾从事紫杉醇全合成研究工作,实属罕见,合成竞争也非常激烈,但真正能完成全合成的课题组寥寥无几。从1994年到2020年期间,国际顶尖的合成化学家包括Nicolaou、Holton、Danishefsky、Wender、Mukaiyama、Kuwajima、Baran等课题组相续报道了紫杉醇的全合成,全部来自于美国与日本。这些杰出的研究在天然产物合成史上具有里程碑式的意义。
李闯创课题组
李闯创团队一直致力于具有高张力桥环体系的天然产物全合成研究。该团队前后历经8年,发展了新的合成策略,于近期完成了紫杉醇的不对称全合成。研究团队经过巧妙的底物设计,采用二碘化钐介导的频哪醇偶联反应为关键策略,首次在分子的底部成功关上合成挑战性很大的八元环。研究团队通过21步,实现紫杉醇的高效不对称全合成,这也是目前为止国际上最短的紫杉醇全合成路线。此外,该研究还发展了光照条件下仿生的单线态氧气的烯反应构建C4-C20环外双键与C5-羟基,还发明了一锅法C2-位苯甲酸酯合成/引入C13位侧链的串联反应。这些新发展的反应,极大地提高了合成的效率。该全合成采用汇聚式的多样性合成策略,所有的中间体都是新的化合物,为开发更优秀的紫杉烷类抗肿瘤药物提供了物质基础,为开发高效低毒的抗癌药物提供了新的机遇。
据悉,JACS 期刊是全球化学领域颇具权威和有影响力的知名期刊之一,在化学界享有崇高的声誉,每周会发表来自全球具有原始创新性的科研论文,每年发表文章数量在2500篇左右。