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理学院化学系李闯创课题组在Chemical Society Reviews发表综述文章

近日,南方科技大学理学院化学系教授李闯创课题组应邀在国际顶级综述期刊Chemical Society Reviews发表题为“Synthesis of natural products containing highly strained trans-fused bicyclo[3.3.0]octane: historical overview and future prospects”的综述文章,对于具有反式5-5并环的天然产物全合成进行了系统总结与展望,这是该领域的第一篇综述文章。


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研究表明,具有高张力的天然产物有利于它们的药理作用,并有利于选择性地与所需的生物靶点紧密结合。在药物化学史上,高张力的天然产物贡献了许多具有重要生理活性的药物分子,例如著名抗肿瘤药物紫杉醇等。反式5-5并环是一种具有高张力的化学结构,根据计算和实验表明:反式和顺式[5-5]并环之间存在约13 kcal/mol(计算)和6.4 kcal/mol(实验)的能垒差别。这一特点使得其在合成上具有极大的挑战性。在天然产物全合成中,其曾经一直是一个悬而未决的难题,关于其的合成也缺少方法学上的发展。


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具有反式5-5并环的天然产物全合成进展


在国际知名化学家Schreiber(哈佛大学),Baran(Scripps),Shenvi(Scripps),Namba/Tanino(北海道大学),Snyder(芝加哥大学),Rychnovsky(加州大学)和李闯创(南科大)等课题组的发展下,具有反式5-5并环的天然产物全合成,在最近几年得到了快速发展,许多反应和策略首次应用在其的全合成中。2020年,李闯创团队首次通过独特的benzilic acid-type重排反应,举重若轻地实现高张力反式[5-5]并环的简便合成,进而完成了具有罕见高张力的、合成难度大的反式[5-5]并环活性天然产物4b-acetoxyprobotryane-9β,15a-diol的首次全合成,该研究开拓了高张力反式[5-5]并环分子合成的新道路,为后续的生物活性研究打下了坚实的基础(J. Am. Chem. Soc., 2020, 142, 19868)。

该综述从历史的角度总结了所有具有反式5-5并环的天然产物的全合成,对相关研究工作做出了系统的总结和深度的评论。除了总结2021年之前的工作外,课题组还对该领域的未来进行了展望,将为该领域的发展提供重要参考价值。

 南科大化学系博士后张问为本文第一作者,化学系博士后李凌子为本文共同作者,李闯创为本文唯一通讯作者,南科大是论文第一单位。此工作得到了国家基金委面上项目,深圳市科创委项目和中组部特支计划领军人才项目的支持。

 

论文链接:https://doi.org/10.1039/D0CS01471K


 

供稿:化学系

通讯员:吴笑弟

主图:丘妍